Piazza di Santa Maria delle Carceri è un luogo dove l'architettura rinascimentale e medievale si fondono in una suggestiva armonia. Si affacciano sulla stessa piazza due dei più importanti edifici cittadini, la Basilica di Santa Maria delle Carceri e il Castello dell'Imperatore che si uniscono nella visuale per creare un unico monumento.

La piazza trae il nome dall'omonima chiesa che fu costruita sul Carcere delle Stinche, su una parete del quale era affrescata una Madonna con Bambino. Il 6 luglio del 1484 si gridò al miracolo, quando il volto della Vergine mutò espressione come se fosse viva; fu deciso allora di costruire l'attuale chiesa conferendo l'incarico a Giuliano da Sangallo, architetto preferito da Lorenzo il Magnifico.

L'altra struttura rilevante è il Castello dell'Imperatore, costruito da Federico II di Svevia tra il 1247 e il 1248 come roccaforte contro la "guelfa" Firenze. Il Castello rappresenta l'unico esempio di architettura svevo normanna del Centro - Nord Italia.

Dalla parte opposta della piazza si possono scorgere il Monumento ai Caduti di Antonio Maraini fiancheggiato da cipressi e il campanile e giardino absidale della Chiesa di San Francesco, che ospita un'opera di grande valore artistico di Salvatore Messina.