Il Convitto Cicognini è molto più di un'istituzione scolastica, è un vero e proprio tempio di storia locale e non solo. Negli oltre tre secoli di vita, tra le sue mura hanno vissuto e studiato personaggi illustri come Gabriele D'Annunzio, Curzio Malaparte, Bettino Ricasoli, Cesare Guasti, Tommaso Landolfi, Sem Benelli, Giuseppe Mazzoni, e molti altri.

La più antica scuola della città, oggi primaria, secondaria di primo grado e liceo, fu fondata nel 1692 dai padri Gesuiti nell'antica sede della Badia di S. Maria a Grignano, per poi trasferirsi nell'attuale edificio settecentesco. Il convitto è stato, nel corso dei secoli, un centro di cultura e formazione del Granducato di Toscana, del Regno d'Italia e della Repubblica Italiana.

Il nome del convitto si deve al canonico pratese Francesco Cicognini, che lasciò un testamento per la realizzazione di un collegio dedicato all'istruzione e all'educazione dei giovani, non solo pratesi.

L'edificio fu progettato da Giovan Battista Origoni, ma alla fine del XVIII secolo anche l'architetto Giuseppe Valentini apportò delle trasformazioni.

Su richiesta, è possibile visitare alcuni degli ambienti più suggestivi dell'edificio riservati agli allievi: la cappella privata, il refettorio con gli affreschi di Giacinto Fabbroni, la sala delle visite e il teatro.